8. Sacharidy

Monosacharidy

Definice monosacharidů – polyhydroxyaldehydy (ketony)

- funkční skupiny (alkoholické, karbonylové – na C1 nebo C2)

- počet uhlíků (nejvýznamnější 5 a 6)

Základní sloučeniny monosacharidové řady aldos a ketos

Asymetrická centra aldos a ketos

Přehled D-aldos

Biochemicky významné monosacharidy:

Triosy - glyceraldehyd, dihydroxyaceton

Tetrosy - threosa, erythrosa

Pentosy - ribosa, deoxyribosa

Hexosy - glukosa, manosa, galaktosa, fruktosa

Heptosa - sedoheptulosa

Deriváty monosacharidů

Oxidace :

A. Mírná Þ aldehydická skupina ® karboxylovou skupinu

ALDONOVÉ KYSELINY - glukosa ® k. glukonová

B. Specifická Þ primární OH skupina ® karboxylovou skupinu

URONOVÉ KYSELINY - glukosa ® k. glukuronová

C. Silná Þ aldehydická skupina + primární OH skupina

ALDAROVÉ KYSELINY - glukosa ® k. glukarová

Tvorba laktonů u aldonových a uronových kyselin

Redukce :

mírná Þ karbonylová skupina ® hydroxy skupinu

POLYHYDROXYALKOHOLY - ALDITOLY -itol

Deoxycukry - OH skupina nahrazena H

Aminocukry - OH skupina nahrazena NH₂ skupinou

Sialové kyselina - kondenzace N-acetylmanosaminu + pyruvátu

Glykosidy :

glykosidická vazba - OR, SR, NR - specificky štěpí glykosidasy

O - a -D - glukopyranosyl (1®4) - a -D – glukopyranosa

O - a -D - glukopyranosyl (1®1) - a -D – glukopyranosid

O - a -D - glukopyranosyl (1®2) - b - D – fruktofuranosid

O - b -D - galaktopyranosyl (1®4) - b -D – glukopyranosa

O - b -D - glukopyranosyl (1®4) - b -D - glukopyranosa